Przedsięwzięcie ruszyło 1 lipca 2004 roku z inicjatywy angielskiego informatyka Steve’a Coasta, który trzy lata później założył firmę CloudMade oferującą komercyjne usługi bazujące na danych OSM. Popularność serwisu początkowo rosła dość wolno. Projekt osiągnął 10 tys. użytkowników dopiero w lipcu 2007 roku, a 50 tys. – rok później. Stutysięczny wolontariusz zalogował się w połowie marca 2009 roku, a dwustutysięczny – na początku 2010 roku. Milion użytkowników projekt osiągnął w styczniu 2013 roku.
Oczywiście fakt, że społeczność OSM doczekała się 2 mln członków, nie znaczy, iż wszyscy oni są równie aktywni w edycji map. Na przykład w ciągu ostatniego tygodnia przynajmniej jedną edycję wykonało nieco ponad 9 tys. użytkowników, a w ciągu ostatnich 30 dni – 23 tys.
